År 1275 skrev den nye kungen Magnus Birgersson ett viktigt brev. Det är första gången staden Västervik nämns i historien. I brevet gav kungen bort sin gård Åby, som låg i staden Västervik, till Linköpings stift. Men vid den här tiden låg inte Västervik där det nu ligger, utan på platsen där Gamleby ligger idag. Att kung Magnus i sitt brev kallar Västervik för stad betyder att Västervik redan då var en riktig handelsplats med torg och liv och rörelse.

Hur staden egentligen såg ut vet vi inte, men arkeologerna har hittat gamla vägar, vad de tror är kajkanter och gott om spår efter hantverk i så som keramik och läder.

Av den medeltida kyrkan står bara en liten rest kvar. Den byggdes kanske redan på 1100-talet. Den var stor och imponerande men revs på 1800-talet.

Runt 1360 låter hertig Albrekt av Mecklenburg bygga borgen Stegeholm vid Gamlebyvikens mynning, som ett vakande lås över inloppet. Kring 1430 beordrar kung Erik av Pommern invånarna att flytta sin stad närmare borgen, till platsen där Västervik ligger idag. Men oroliga tider och återkommande attacker gjorde att staden länge flyttades fram och tillbaka mellan Gamla Västervik och det nya Västervik.

Sista gången staden flyttar är 1677 och det är då Västervik hamnar där det ligger idag. Gamla Västervik lever dock vidare och på 1600-talet kan vi börja läsa namnet Gamleby för platsen.