I över hundra år hade Sverige, Norge och Danmark tillhört Kalmarunionen, där länderna skulle samarbeta och hjälpa varandra vid krig. Men Sverige och Danmark stred ofta om vem som skulle bestämma. Vissa svenska stormän ville att Sverige skulle bli fritt, medan andra ville ha kvar den danske kungen. Det skapade uppror och krig.

År 1512 blev Sten Sture den yngre ledare i Sverige. Den danske kungen blev missnöjd och började planera för krig. År 1517, på väg mot att försöka inta Stockholm, stannade den danska kungens styrkor i Västervik. De attackerade Stegeholms borg och brände ner stora delar av staden. Invånarna flydde och många flyttade tillbaka till Gamleby.

Borgen byggdes senare upp igen av danskvänliga styrkor, men striderna fortsatte. År 1521 skickade Gustav Vasa sin flotta för att ta tillbaka Stegeholm. Hans soldater belägrade borgen genom att omringa den och stoppa alla leveranser och all hjälp från att ta sig in till borgen. Till slut gav försvararna upp. Två år senare blev Gustav Vasa Sveriges kung och Kalmarunionen upplöstes.